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双苯并十八冠醚六基本参数
  • 品牌
  • 帅乐
  • 产品名称
  • 二苯并-18-冠醚-6
  • 分子式
  • C20H24O6
  • 分子量
  • 360.4
  • 有效物质含量
  • ≥99%
  • 产品等级
  • 生产执行质量标准
  • iso
  • 用途
  • 金属离子络合剂,相转移催化剂
  • 性状
  • 白色晶体
  • 厂家
  • 帅乐
  • CAS号
  • 14187-32-7
  • 英文名:
  • Dibenzo-18-crown-6
  • 熔点
  • 162-164 °C (lit.)
  • 沸点
  • 380-384 °C (679 mmHg)
双苯并十八冠醚六企业商机

实验数据显示,在电场驱动下,负载DB18C6的Nafion-117膜对Li⁺的选择性较空白膜提升6倍,而基于DB18C6改性的磺化聚醚砜(SPES)膜在K⁺/Mg²⁺二元体系中,K⁺迁移数较商业单价选择性膜提高32%。这种选择性源于DB18C6对K⁺的特异性识别能力,其冠环结构通过空间适配与静电作用双重机制,优先捕获目标离子并降低其迁移能垒。此外,DB18C6的苯并环结构赋予其刚性,使其在膜环境中不易发生构象变化,从而维持稳定的离子传输通道。这种特性在药物递送系统中尤为重要,例如,DB18C6与抗疾病药物形成的复合物可通过离子通道实现靶向释放,明显提高药物在疾病细胞内的积累效率。双苯并十八冠醚六是冠醚类化合物,具特定空腔结构,能与金属离子选择性络合。黑龙江液晶聚酯合成双苯并十八冠醚六

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双苯并十八冠醚六(Dibenzo-18-Crown-6)在离子跨膜迁移研究中展现出独特的性能优势,其重要机制源于分子结构中18个原子组成的冠状环与两个苯并环的协同作用。该化合物通过空间匹配效应实现对特定离子的选择性络合,尤其是对钾离子(K⁺)的亲和力明显高于钠离子(Na⁺)和锂离子(Li⁺)。实验数据显示,在模拟生物膜的磷脂双层体系中,双苯并十八冠醚六可将钾离子的跨膜迁移速率提升至传统扩散方式的3-5倍。这种选择性源于冠醚环内氧原子与钾离子形成的稳定配位键,其配位常数(logK)可达4.2,而钠离子的配位常数只为2.8。此外,苯并环的疏水性基团可嵌入脂质双分子层,形成临时离子通道,降低跨膜能垒。研究证实,在浓度梯度驱动下,该化合物能使钾离子通量从0.12 nmol/cm²·s提升至0.58 nmol/cm²·s,且在pH 7.4的生理环境中保持稳定。这种性能使其成为研究离子通道机制的理想模型分子,尤其在模拟神经元动作电位传导过程中,可精确调控钾离子外流速率,为癫痫等离子通道病的研究提供关键工具。河南液晶聚酯制备双苯并十八冠醚六双苯并十八冠醚六与钾离子络合时,形成的络合物结构具特定空间构型。

这种双冠醚功能源于金属离子诱导的环间距离缩小,形成类似三明治的夹心结构,明显提升了材料对特定离子的识别能力。此外,金属催化还可优化DB18C6的物理性能。例如,在二叔丁基二苯并18冠6的合成中,K⁺作为模板剂使叔丁基的空间位阻效应较大化,熔点从传统DB18C6的67-69℃提升至112-116℃,在150℃高温下仍保持结构稳定,完美适配航空航天领域对碳纤维复合材料胶接的形变控制需求(固化收缩率只0.02%)。这种性能提升的本质,是金属离子通过催化作用重构了DB18C6的分子内氢键网络,使其在热力学稳定性与反应活性间达到动态平衡。

双苯并十八冠醚六作为冠醚类化合物的典型标志,其重要功能体现在对金属离子的选择性络合与相转移催化能力上。该分子结构由两个苯环与六个亚乙氧基单元构成的大环骨架组成,空腔直径约2.6埃,与钾离子(K⁺)的直径高度匹配,形成稳定的1:1络合物。实验数据显示,其与钾离子的结合常数可达10⁴ L/mol量级,明显强于对钠离子(Na⁺)的络合能力。这种选择性使其在相转移催化中表现良好——当双苯并十八冠醚六与高锰酸钾(KMnO₄)共同存在于水-苯两相体系时,钾离子被冠醚环包裹形成裸露的高锰酸根离子(MnO₄⁻),该离子因脱离溶剂化层而具备极强的氧化活性,可在常温下将烯烃或醇类物质快速氧化为羧酸。例如,在苯乙烯氧化反应中,加入0.5 mol%的双苯并十八冠醚六可使反应速率提升3倍,产率从65%提高至92%,同时避免传统强酸催化剂带来的设备腐蚀问题。此外,该化合物在贵金属分离领域也展现独特价值,通过与铯离子(Cs⁺)形成络合物,可实现核废料中铯-137的高效萃取,分离系数较传统方法提升12倍。研究双苯并十八冠醚六在涂料中的应用性能。

通过将其修饰于电极表面,可构建对钾离子具有高选择性的电化学传感器,检测限低至0.1 μM,且在复杂基质中表现出良好的抗干扰能力。在药物递送系统中,该冠醚的金属络合特性被用于设计智能响应型载体。通过将抗疾病药物与冠醚-金属离子复合物结合,可实现药物在疾病微环境中的靶向释放——当载体进入细胞后,局部高浓度的钾离子会竞争性取代冠醚中的金属离子,导致复合物解离并释放药物。这种策略不仅提高了药物的生物利用度,还明显降低了对正常组织的毒副作用。值得注意的是,尽管双苯并十八冠醚六在化学稳定性方面表现优异,但其急性毒性数据提示操作时需严格防护,大鼠经口LD50为2600 mg/kg,主要毒性表现为神经行为异常与代谢系统紊乱。双苯并十八冠醚六与金属离子络合后,溶液的电导性质会发生改变。海南化学分析双苯并十八冠醚六

以双苯并十八冠醚六为基础的传感器可检测特定金属离子浓度。黑龙江液晶聚酯合成双苯并十八冠醚六

在应用层面,双苯并十八冠醚六的离子跨膜迁移性能已拓展至生物医学与材料科学领域。在药物递送系统中,该化合物通过形成主客体复合物,可明显提高带正电药物分子的膜通透性。例如,与抗疾病药物阿霉素(Doxorubicin)结合后,其细胞摄取量提升2.3倍,半数抑制浓度(IC₅₀)从0.8 μM降至0.35 μM。这种增效作用源于冠醚对细胞膜钾离子通道的瞬时开放效应,促使药物通过膜电位驱动的被动扩散进入细胞。在人工离子通道设计中,双苯并十八冠醚六与聚合物基质复合后,可构建具有离子选择性的纳米膜。实验表明,该膜对钾离子的渗透系数达到1.2×10⁻¹⁰ cm²/s,而对钠离子的阻隔率超过98%,这种性能在海水淡化与生物传感器领域具有潜在价值。此外,其光响应性衍生物可通过紫外光调控冠醚环的构象变化,实现离子通量的动态调节,为智能药物释放系统提供新思路。值得注意的是,尽管该化合物在体外实验中表现优异,但其生物相容性仍需进一步优化,目前研究正聚焦于降低其细胞毒性(现有衍生物的IC₅₀在24 h暴露下为120 μM),以推动临床转化。黑龙江液晶聚酯合成双苯并十八冠醚六

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