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双苯并十八冠醚六基本参数
  • 品牌
  • 帅乐
  • 产品名称
  • 二苯并-18-冠醚-6
  • 分子式
  • C20H24O6
  • 分子量
  • 360.4
  • 有效物质含量
  • ≥99%
  • 产品等级
  • 生产执行质量标准
  • iso
  • 用途
  • 金属离子络合剂,相转移催化剂
  • 性状
  • 白色晶体
  • 厂家
  • 帅乐
  • CAS号
  • 14187-32-7
  • 英文名:
  • Dibenzo-18-crown-6
  • 熔点
  • 162-164 °C (lit.)
  • 沸点
  • 380-384 °C (679 mmHg)
双苯并十八冠醚六企业商机

在液晶聚酯的合成领域中,双苯并十八冠醚六(即二苯并-18-冠醚-6)作为关键的功能性单体,通过其独特的冠醚环结构明显提升了材料的液晶性能。该化合物分子式为C₂₀H₂₄O₆,分子内含有的两个苯环与六个醚氧原子形成18元环状空腔,这种结构使其能够与钾离子等金属离子形成稳定的络合物。在液晶聚酯的合成中,二苯并-18-冠醚-6常与4,4′-双(4-羟基苯基偶氮)二苯甲酰氯、1,10-癸二醇等单体通过溶液共缩聚反应构建主链型液晶共聚酯。例如,以顺式/反式-4,4′-双(4-羟基苯基偶氮)二苯并-18-冠醚-6为冠醚环单体,与联苯型液晶基元共聚时,所得共聚酯的熔融温度(Tm)和各向同性温度(Ti)随柔性间隔基长度增加呈现规律性降低,且含反式冠醚环的共聚酯Tm和Ti均高于顺式结构。这种差异源于反式冠醚环的刚性构象更有利于分子链排列,从而增强了液晶态的稳定性。此外,二苯并-18-冠醚-6的醚氧原子可通过氢键作用与聚酯主链形成超分子结构,进一步调控液晶相的织构类型,实验中可观察到向列相的丝状织构或纹影织构,为材料的光学各向异性提供了结构基础。双苯并十八冠醚六作为一种特殊冠醚,在化学分离领域有独特应用价值。西安石油双苯并十八冠醚六

西安石油双苯并十八冠醚六,双苯并十八冠醚六

耐高温双苯并十八冠醚六(二苯并-18-冠醚-6)在极端温度环境下的功能稳定性源于其独特的分子架构。该化合物分子式为C₂₀H₂₄O₆,熔点达161-163℃,沸点高达380-384℃(679 mmHg),其刚性苯环与柔性醚链交替排列形成的冠环结构,赋予其优异的热力学稳定性。在高温质子交换膜燃料电池领域,东北大学杨景帅团队通过Friedel-Crafts反应将二苯并-18-冠醚-6引入聚芳香族吡啶共聚物,制备的P(TP91%-co-CE9%)膜在180℃高温下仍保持0.138 S cm⁻¹的质子电导率,且拉伸强度达7.5 MPa。这一突破性应用得益于冠醚单元与磷酸分子间的强相互作用,可在膜内构建连续质子传递通道,同时亲水性冠环与疏水性芳香链的相分离结构明显提升自由体积分数,使质子迁移阻力降低40%以上。实验数据显示,该膜在500小时Fenton测试中未出现破损,其抗氧化性能通过调节冠醚共聚比例(9%)得以优化,解决了传统聚苯并咪唑膜因生物毒性前驱体导致的商业化瓶颈。西安石油双苯并十八冠醚六研究双苯并十八冠醚六的热稳定性对其应用有指导意义。

双苯并十八冠醚六的金属离子络合性能还体现在其对复杂离子体系的分离与识别能力上。在稀土元素分离领域,该化合物可通过调控环腔尺寸与配位点数量实现镧系离子的梯度分离。例如,在硝酸介质中,双苯并十八冠醚六与铈(Ce³⁺)形成的络合物稳定常数达10³ L/mol,而与镧(La³⁺)的络合常数只为其1/5,这种差异使得通过调节pH值即可实现铈与镧的高效分离,分离因子达4.2。在生物医学领域,其选择性络合特性被用于构建钾离子通道模拟体系——将双苯并十八冠醚六嵌入磷脂双分子层后,可模拟细胞膜对钾离子的选择性通透,其离子传导速率与天然钾通道接近(达10⁶ ions/s)。该络合剂在辐射环境下的稳定性:经γ射线辐照(剂量率50Gy/min,总剂量10kGy)后,其对钾离子的络合能力只下降8%,远优于含氮杂环类络合剂(同类条件下降解率超30%),这使其在核废料处理等极端环境中具有潜在应用价值。此外,双苯并十八冠醚六的毒性研究显示,其大鼠急性经口LD₅₀为2600mg/kg,属于低毒化学品,但操作时仍需避免粉尘吸入,因其对呼吸道黏膜有轻度刺激作用。

化学分析双苯并十八冠醚六(二苯并-18-冠醚-6)的性能时,其作为大环冠醚类化合物的重要结构特性成为关键切入点。该分子由两个苯环与18个原子组成的环状骨架构成,其中包含6个氧原子均匀分布于环内,形成直径约2.6-3.2埃的空腔。这种空间构型使其对特定尺寸的金属离子具有选择性络合能力,尤其是钾离子(K⁺),其络合稳定性常数可达10³-10⁴ L/mol级别,明显高于钠离子(Na⁺)和锂离子(Li⁺)。实验表明,在氯仿-水两相体系中,二苯并-18-冠醚-6与K⁺形成的络合物可使KNO₃的萃取效率提升至92%,而相同条件下NaNO₃的萃取率不足15%。这种选择性源于环腔尺寸与离子直径的匹配度——K⁺直径约2.66埃,与冠醚环腔高度契合,而Na⁺直径2.04埃因空间位阻导致结合力减弱。此外,该化合物在非极性溶剂中的溶解性(如氯仿中溶解度达12g/100mL)进一步强化了其作为相转移催化剂的应用潜力,可通过络合金属离子将水相中的阴离子携带至有机相,明显提升反应速率。双苯并十八冠醚六在电化学领域有潜在应用,如离子选择性电极。

双苯并十八冠醚六(Dibenzo-18-crown-6)作为相转移催化剂的重要机制,源于其独特的分子结构与离子络合能力。该化合物由两个苯并环与18原子组成的冠状环构成,其中6个氧原子均匀分布于环内,形成直径约2.6-3.2埃的孔穴。这一尺寸恰好与钾离子(K⁺,直径2.66埃)匹配,使其成为钾离子的特异性配体。实验表明,双苯并十八冠醚六与钾离子形成的络合物稳定性常数(Kf)可达10³-10⁴数量级,明显高于与钠离子(Na⁺)的络合能力。在相转移催化过程中,冠醚环通过氧原子的孤对电子与钾离子形成配位键,将原本难以溶于有机相的钾盐转化为可溶性络合物。例如,在参与的安息香缩合反应中,传统水相条件下产率不足10%,而加入7%的双苯并十八冠醚六后,产率跃升至78%,且反应可在苯或乙腈等非极性溶剂中进行。这种离子搬运效应的重要在于冠醚将阳离子包裹后,其疏水性苯并环结构使络合物易于进入有机相,同时释放出未溶剂化的高活性阴离子(如CN⁻),从而加速反应进程。双苯并十八冠醚六在超分子化学中可作为主体分子使用。西安石油双苯并十八冠醚六

双苯并十八冠醚六对铅离子的吸附容量高,可用于废水处理。西安石油双苯并十八冠醚六

液晶聚酯的合成过程中,双苯并十八冠醚六(二苯并-18-冠-6)作为关键功能单体,通过其独特的冠醚环结构与液晶基元的协同作用,明显提升了材料的热力学性能和液晶相稳定性。在含联苯型液晶基元和偶氮型冠醚环的主链型液晶共聚酯研究中,研究者以4,4′-(α,ω-亚烷基二酰氧)二苯甲酰氯、顺式/反式-4,4′-双(4-羟基苯基偶氮)二苯并-18-冠-6及1,10-癸二醇为原料,通过溶液共缩聚反应制备出系列共聚酯。实验表明,引入反式构型的双苯并十八冠醚六后,共聚酯的熔融温度(Tm)和各向同性温度(Ti)较顺式构型分别提升12℃和15℃,且在偏光显微镜下观察到更清晰的向列相丝状织构。这一现象归因于反式冠醚环的刚性平面结构增强了分子链间的π-π堆积作用,同时冠醚环中的氧原子与金属离子(如K⁺)的络合效应进一步稳定了液晶相结构。热重分析显示,含反式冠醚环的共聚酯在400℃时的残炭率达18%,较顺式构型提高6个百分点,证明其热稳定性明显优于传统液晶聚酯。西安石油双苯并十八冠醚六

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